Pohodništvo

Magdalenska gora ,
Magdalenska gora, eno najpomembnejših železnodobnih arheoloških najdišč v Sloveniji, leži na 504 m visoki vzpetini. Na širšem območju Magdalenske gore je nekoč stalo prazgodovinsko naselje z umetno narejenimi terasami in obrambnimi nasipi.
Urejena sprehajalna arheološka pot, ki vodi mimo še vidnih ostankov železnodobnega gradišča, opisuje življenje takratnih prebivalcev. Sprehod po poti traja približno 40 minut.

Bogata arheološka dediščina, izkopana iz številnih grobov, združenih v velike gomile, priča o več kot tisočletni poseljenosti Magdalenske gore. Najdragocenejše in najbolje ohranjene najdbe izvirajo iz železne dobe. Med pomembnejše najdbe spadajo bronaste situle, orožje in druga vojaška oprema, različne okrasne zaponke in nakit. Okrasna ploščica v obliki štirikrakega križa s konjskimi glavami je upodobljena v grbu občine Grosuplje.

Cerkev Marijinega rojstva
Cerkev v Šmarju - Sapu se prvič omenja leta 1228, po prepričanju nekaterih zgodovinarjev pa naj bi bila župnija Šmarje ustanovljena že leta 1058. Cerkev je zgrajena v slogu romanske triladijske bazilike. Ob koncu 15. stoletja je dobila nove oboke in prezbiterij. V njej so ohranjene gotske poslikave in freske Štefana Šubica. Cerkev z obzidjem je bila protiturški tabor, od katerega se je do danes ohranil samo en stolp, imenovan Turenček.

Šmarje - Sap
Šmarje - Sap, drugo največje naselje v občini, je bilo poseljeno že v času starih Rimljanov, ko je mimo naselja tekla rimska cesta. Pozneje je bilo Šmarje več kot 700 let cerkveno, kulturno in gospodarsko središče zahodnega dela Dolenjske. Cerkev Marijinega rojstva je prvič omenjena leta 1228 in je najstarejša cerkev v Grosupeljski kotlini.

Picerija Brajda
Ob glavni cesti Šmarje - Sap–Grosuplje je picerija z bogatim izborom pic iz krušne peči in okusnih solat.

Grosupeljski hribi so bili naseljeni že v halštatski dobi
Izkopanine na Koščakovem in Cerkvenem hribu kažejo, da je bilo območje Grosuplja naseljeno že v halštatski dobi, približno 500 let pred našim štetjem. Po severnem delu občine je bila v obdobju rimskega imperija speljana pomembna cesta, ki je povezovala Akvilejo in Sirmij ob spodnjem toku Save v Vojvodini. Skoraj po isti trasi zdaj teče vzhodni del avtoceste, imenovane Ilirika.

Srednji vek
Na višjih hribih ob srednjeveških cerkvicah in utrdbah so pogosto goreli opozorilni kresovi. V te utrdbe so tedanji prebivalci spravljali žito in druge pridelke. Ženske, otroke in ostarele ter nekaj živeža in živine so poskrili v ledenico v današnji Županovi jami in v druge kraške jame, ki jih tod ni tako malo. Kljub nekaterim prizadevanjem in utrjevanju so bili gradovi preslabo organizirani, da bi lahko deželo branili pred turškimi vpadi.
V osrčju Kranjske, v Škocjanskih hribih, v pokrajini, ki so ji vladali mogočni Turjačani, so pri sv. Kancijanu v Škocjanu krstili Primoža Trubarja. Prav v tej cerkvi je bil nato od 1585 do 1589 župnik Jurij Dalmatin. Prve knjige na Slovenskem, ki so jih natisnili v obdobju protestantizma, pomenijo začetek prebujanja narodne zavesti.
Po priporočilu stiških menihov so za obrambo pred turško nevarnostjo leta 1493 ob cerkvici sv. Nikolaja nad Cerovim zgradili obzidje in v utrdbi več prostorov za shranjevanje živeža. Podobni kmečki tabori so bili tudi na Kopanju pri Veliki Račni, ob cerkvi v Šmarju, na Železnici pri Škocjanu, morda tudi na Magdalenski gori in še kje.

Pot kulturne dediščine Šmarja - Sapa
Pot, dolga 12 km, poteka delno po asfaltirani cesti, delno po poljski poti oz. travniku. Ob poti so postavljene informacijske table, ki opozarjajo na kulturno dediščino kraja.

Grosuplje, mesto kipov
Grosuplje je mesto, posejano s kipi. Povod za projekt Grosuplje – mesto kipov je bila postavitev treh kipov kiparke Lučke Koščak leta 2003. Projekt je organiziral Zavod za kiparstvo skupaj z Uradom za prostor Občine Grosuplje. Sestavljen je bil iz dveh delov: kiparskega simpozija in ustvarjalnih delavnic za otroke, mladino in odrasle. Povabljenim kiparjem so se najprej predstavile primerne lokacije v Grosuplju in bližnji okolici. Kiparji so izbrali vsak svoj prostor, za katerega so pripravili skico ali maketo kipa. Šele po javni predstavitvi kiparskih zamisli strokovni javnosti in meščanom Grosuplja ter potrditvi njihovih projektov se je začela realizacija. Vsako leto so se okoli 20. avgusta zbrali kiparji pod gradom Boštanj, kjer so sklesali in obdelali kraški apnenec. V enem mesecu so bili kipi končani in so se takoj postavili na izbrana mesta ter se slovesno predali meščanom Grosuplja. Sočasno so na istem prostoru potekale kiparske delavnice za otroke, mladino in odrasle. Vsako leto so bile delavnice bolj priljubljene, saj so jih obiskovali šolarji iz Grosuplja, gimnazijci iz Ivančne Gorice, študentje iz Ljubljane in tudi odrasli.

Kolesarski maraton treh občin ,
Maraton hkrati poteka na treh daljših, v celoti asfaltiranih progah, dolgih 92, 80 in 56 km in je namenjen boljšim rekreativcem (92-kilometrska proga po zelo razgibanem terenu z vzponom na 600 metrov visoki Korinj) ter na progi za gorske kolesarje, ki poteka po gozdnih poteh in je primerna samo za gorska kolesa.
Pripravljajo tudi družinski maraton, namenjen predvsem družinam in manj pripravljenim kolesarjem. Za tiste, ki se na pot raje odpravijo brez kolesa, je organiziran voden pohod na Magdalensko goro.

Kostanjeve nedelje na Magdalenski gori
Vse nedelje v oktobru na Magdalenski gori poteka prireditev Kostanjeva nedelja. Osrednji dogodek je pečenje kostanja; prireditev spremljajo aktivnosti za otroke in različne degustacije.

Prešernova pot
Pot poteka od Grosuplja skozi Spodnjo Slivnico, čez Predole v Veliko Račno in na Kopanj. Asfaltirana pot se izmenjuje z makadamom in gozdno potjo. Vsako leto je na kulturni praznik 8. februarja organiziran pohod po Prešernovi poti. Na Kopanju je kulturni program z mašo.

Prireditve v sklopu projekta Pot kulturne dediščine Šmarja - Sapa
Turistične prireditve vključujejo vsebine iz kulturne dediščine kraja in bližnje okolice.